Pühendatud ja nimetamata küpsetest õuntest. Õunhape ekstraheeriti puuviljadest 1785. aastal. Pioneer oli Rootsi keemik Karl Scheele. Hiljem selgus, et õunhapet leidub küdoonias, lodjapuust, kirsis, dogwoodis, ploomides ja tomatites..

Üldiselt on aine orgaaniline. See on nimi elusorganismides esinevate metaboolsete reaktsioonide produktidele. Komponendid vahetatakse kahe keeruka aine vahel. Selle tulemusena moodustuvad rakkudes vanade ainete põhjal uued ühendid.

Arvestades puuviljade suurt orgaaniliste hapete sisaldust, nimetatakse neid ka puuviljadeks. Muide, õunhappevajaduse rahuldamiseks vajab inimene 3-4 keskmist õuna päevas. Milleks? Aine rolli mõistmiseks alustame selle omadustest.

Õunhappe omadused

Puhas õunhape, mille valem on HOOCCH₂CH (OH) COOH) on kristalne aine. See ei ole puuviljades nähtav, kuna ühend lahustub vees. Hape laguneb kergesti, ka etanoolis.

Eetrites ei toimu dissotsiatsiooni. See kehtib õunaühendi mõlema vormi kohta. Esimest nimetatakse töötlemata toidule omaseks L-happeks. D-happes korraldatakse ruumivalem ümber, kuigi komponendid jäävad samaks.

Aine saamiseks on vaja kõrgeid temperatuure. Sel juhul viiakse õunhappe tootmine läbi D-viinhappe redutseerimise teel. On selge, et L-modifikatsiooni peetakse loomulikumaks, just teda soovitatakse toitumiseks.

L- ja D-õunhapete erinevust näitab ka nende omaduste lahknemine. Nii on loodusliku modifikatsiooni sulamistemperatuur 100 kraadi ja D-ühend peaaegu 140. Lisaks sellele lahustub L-hape etanoolis 70% ja D-versioon on ainult 40%.

Mis õunhape on, jääb see hüdroksüühendiks. Eesliide "oksü" tähistab karboksüül-COOH ja hüdroksüül-OH samaaegset esinemist molekulis. See struktuur määrab õunhappe reaktsioonid.

Sarnaselt teiste hapetega moodustab see sooli, estreid ja suudab vedelikes dissotsieeruda. Sel juhul avalduvad ka alkoholide omadused. Hüdroksüül võimaldab teil oksüdeeruda ja anda eetreid.

Ilma hüdroksüülrühmata on fumaarse ühendi koostis õunhape. Lihtsamalt öeldes on artikli kangelanna võimeline muunduma teiseks happeks. Fumaarhappe moodustumiseks on vaja kuumutamist kuni 140 kraadi. Samal ajal toimub Celsiuse skaala staadiumis 100-ta muundumine anhüdriidiks. See sarnaneb laktiidiga, st esteriga.

Kui soojendate artikli kangelannat kiiresti ja mitte 140, vaid 180 kraadini, saame maleiinanhüdriidi valemiga C₄H₂O₃. Esialgu on hape kahealuseline. See on nimi ühenditele, milles on kaks karboksüülrühma.

Kehasse puhtal kujul sisenedes muundatakse ühend malaatideks. See on õunhappe soolade nimi. Just malaadid on ainevahetusprotsesside peamised osalejad. Saame teada, mis on nende sool ja millise muu rakenduse artikli kangelanna leiab.

Õunhappe pealekandmine

Ainevahetusprotsessid, milles osalevad malaadid, suurendavad keha toonust, kaitsevad maksa ja vähendavad vererõhku. Viimane omadus muutis artikli kangelanna hüpertensiivsetele patsientidele soovitatavaks ravimiks..

Arstid soovitavad osta apteegist õunhapet ka neerupuudulikkusega ja vähivastase ravi saavatele patsientidele. Kiiritamine hävitab punaseid vereliblesid.

Toidulisand õunhape

Õunhape aitab rakkudel vastu seista kiirguse negatiivsele mõjule. Lisaks suurendab artikli kangelanna ravimite toimet. Teoreetiliselt aitab hape kõigi meditsiiniliste seisundite korral, mis vajavad ravimeid..

Õunhapet saab kasutada mitte ainult puuviljade, ürtide kujul, vaid ka toidulisandina. See on registreeritud tähise "E-296" all. Lisandit kasutatakse happesuse regulaatori, stabilisaatori ja maitseainena.

Viimane juhtum puudutab kondiitritooteid, soodat ja mahlasid, kastmeid ja veine. Viinale lisatakse happesuse regulaatorina õunhapet. See pehmendab joogi maitset. Õunaühend on piimaasendis stabilisaator. Stabiliseerige, st vältige muutusi, nad vajavad munakollast.

Õunhapet kasutavad ka kosmeetikud. Nad loetlevad aine toimespektri nahal. Esiteks, nagu teisedki happed, võib õunhappeühend rakud lahustada.

Olles orgaaniline, toimib kosmeetikavahend kergelt, eriti kooride koostises, kus see segatakse teiste koostisosadega. Surnud rakkude eemaldamine avab juurdepääsu elusrakkudele. Nad hakkavad saama rohkem hapnikku, uuenevad.

Kuna koorimine eemaldab naha ülemise kihi, kas see tähendab, et alumine on rünnaku all? Ei Õunhape blokeerib vabu radikaale ja pärsib bakterite kasvu.

Õunhappega koorimine

Siit ka artikli kangelannaga kosmeetikatoodete põletikuvastane toime. Samal ajal taastab õunhappega koorimine naha lipiidide tasakaalu. Lipiidid - rasvad.

Nad kaitsevad ja toidavad rakke, reguleerides happe-aluse tasakaalu. Liigutage seda happesuse suunas, ilmub kuiv nahk, eriti silmade lähedal. Leeliselise tasakaalu korral tekib akne. Apple mixi abinõud lahendavad mõlemad probleemid.

Karboksüülrühma olemasolu õunhappes võimaldab tervikut niisutada ja stimuleerib nende taastumist. Selle tulemusel tasanduvad peened kortsud ja suureneb naha elastsus..

Lisage sellele kerge valgendav efekt. Kosmeetiline aine kergendab vananemislaike. See tähendab, et kasutamise näidustusteks on hüperpigmentatsioon, krooniline vananemine, kerge akne, veresoonte võrgu laienemine ja rosaatsea..

Seda kuuldes otsivad miljonid tarbijad Internetis omatehtud kosmeetikaretsepte ja kasutavad neid innukalt. Kuid arstid märkavad, et õunhappega kosmeetikatoodetel on vastunäidustusi..

Nende hulka kuuluvad näiteks ägenenud nahalööbed. Nakkus levib ainult. Te ei saa kasutada artikli kangelannat ja muid nahakahjustusi, olgu need siis haavandid, kasvajad või värsked armid. Rasedus on ka vastunäidustuste loendis.

Õunhappe pulber

Sarnaselt teiste toodetega tekitab õunhappega kosmeetika sõltuvust ja küllastab nahka keemilise toimega. Seetõttu ei ole mõju enam endine ja võivad ilmneda kõrvaltoimed..

Niisiis, me konsulteerime arstidega. Viimane, muide, süstib õunhapet isegi intravenoosselt. Arstid nimetavad tavalisi tilgutajaid infusiooniks ja nende jaoks mõeldud lahused on infusioon.

Üks neist sisaldab naatriumkloriidi, õunhapet, naatriumatsetaati, magneesiumkloriidi. Ravimi üldnimetus on Sterofundin. Seda kasutatakse rakuvälise vedeliku kadude jaoks, teisisõnu keha dehüdratsiooniks.

Õunhappe saamine

Orgaanilise happena saadakse õunhappeühend looduslikest toorainetest, see tähendab puuviljadest. Probleem on selles, et artikli kangelanna kontsentratsioon väheneb nende küpsemisel..

Õunhapet ei ole kasulik välja tõmmata üleküpsenud puuviljadest, mille tarbijad viskavad. Aine sisaldus rohelistes, valmimata puuviljades, marjades ja rabarberis.

Saagi koristamine happe saamiseks, mida saab küpsena kasumlikult realiseerida, on kahtlane ettevõtmine. Seetõttu praktiseerivad nad õunaühendi saamiseks sünteetilist meetodit.

Õunhappe struktuurivalem

See on "sündinud" maleiinhappe hüdratsiooni teel. Teisisõnu lisatakse sellele vett. Protsess toimub kuumutamisel 170-200 kraadini. Alternatiiviks on ensümaatiline rada.

See hõlmab immobiliseeritud, see tähendab immobiliseeritud rakkude mõju. Nende kogunemine näeb välja nagu geel. See sisaldab ensüümi fumaraas. Ilma selleta on vee olemasolu algse happe jaoks võimatu. Ensümaatilises meetodis ei ole see maleiinne, vaid fumaarne. Vesi liitub ühe selle kaksiksidemega.

Õunhappe ülemaailmne toodang on umbes 600 000 tonni aastas. Neist 400 000 on aine L-variandis. Artikli kangelanna on liitäädikas.

Õunhapet on vaja kreemide, koorimiste ja kreemide jaoks. Farmakoloogia ei ole täielik ilma ühendita. Kuid me ei korda ennast. Analüüsime paremini õunainete eeliseid ja kahjustusi.

Õunhappe eelised ja kahjustused

Nagu igal happel, on õunhappel söövitav toime. Kui surnud naharakud tuleb mõnikord korrodeerida ja maha pesta, siis emaili kohta seda öelda ei saa. Kas olete märganud, et kui sööte palju rohelisi õunu, hakkab see valutama?

Happed hävitavad neid, eriti kui suhkrud on ka suus. Nende juuresolekul algavad käärimisprotsessid. Niisiis, õunhape, mida saate osta näiteks kummide usside kujul, võib olla ohtlik.

Artikli kangelannaga toodete tarbimisel peate arvestama teiste orgaaniliste hapete, sama viinamarja või sidruniga, paralleelse kasutamisega. Need suurendavad õunaühendi söövitavat toimet. Nagu öeldakse, on mõõde hea kõiges, isegi selles, mida peetakse kasulikuks.

Õunhappe valem

Õunhappe eelised väljenduvad lisaks kehale soodsale toimele ka koduses kasutuses. Artikli kangelanna kristallid on hügroskoopsed, see tähendab, et nad imavad kergesti niiskust.

Seetõttu võite alahinnatud pesu kõrvale panna happekoti, et see ei kuumeneks üle, või vabaneda vannitoas olevast liigsest niiskusest..

Õunte ja samal ajal õunhappe roll inimkonnale väljendub statistikas. Selle kohaselt on iga teine ​​viljapuu planeedil õunapuu, pole vahet, kas see on aed või metsik..

Venelased tähistavad iidsetest aegadest õunapäästjat. 2017. aastal langeb see 19. augustile. Inglastel on ka paradiisi viljadele pühendatud puhkus. Nad tähistavad õunte päeva 21. oktoobril. Kohe tuleb meelde inglise strudel.

E296 Õunhape

Õunhape (hüdroksü-merevaikhape, hüdroksübutaandiohape, maloonhape, malaat, õunhape, E296)

Õunhape on orgaaniline või sünteetiline aine, millel on säilitusomadused. Rahvusvahelises klassifikatsioonis on see registreeritud toidu lisaainena indeksiga E296.

E296 õunhappe üldised omadused

Õunhape on värvitute, lõhnata, hapu maitsega läbipaistvate kristallide kujul (kalorisaator). Aine lahustub vees, etüülalkoholis, sulamistemperatuur on 100 ° C. Looduslikku õunhapet leidub happelistes taimedes ja puuviljades, selle sai esmakordselt Rootsi keemik Karl Scheele 1785. aastal küpsete õuntega tehtud katsete tulemusena.

E296 eelised ja kahjustused

Õunhape on elusorganismides üks olulisi ainevahetusprotsesse. Õunhape osaleb ainevahetuses, suurendab keha üldist toonust ja aitab vähendada vererõhku. Hoolimata asjaolust, et E296 peetakse tervisele kahjutuks, ei tohiks te õunhapet sisaldavate toitudega kaasa lüüa, see võib häirida seedesüsteemi normaalset toimimist. Hape puhtal kujul on ohtlik - see võib põhjustada ninaneelu ja kõri, naha limaskesta põletusi. E296 päevane tarbimine pole ametlikult kindlaks tehtud.

Õunhappe pealekandmine

Saadud puuviljadest või sünteetiliselt. E296 kasutatakse toiduainetööstuses happesuse regulaatori ja säilitusainena, mis takistab seente ja bakterite paljunemist, pikendades seeläbi toidu säilivusaega. Kõige sagedamini lisatakse E296 küpsetistele, kondiitritoodetele, mahladele ja gaseeritud jookidele, veinimaterjalidele. Õunhapet kasutatakse ka kosmetoloogias ja meditsiinis, mõnede ravimite maitsetugevdajana..

Stereoisomeere on kaks: D ja L. L-õunhapet on looduses rohkesti. Seda leidub hapukates puuviljades, näiteks küpsemata õuntes, karusmarjades, viinamarjades, pihlakamarjades, rabarberis, lodjapuust, vaarikates jne. Makhorka ja tubaka taimed sisaldavad seda nikotiinisoolade kujul. Küpsed õunad sisaldavad umbes 0,35% õunhapet, valmimata õunad rohkem.

Sünteetiline õunhape saadakse maleiin- ja fumaarhappe hüdratsiooni teel.

E296 kasutamine Venemaal

Vene Föderatsiooni territooriumil on lubatud kasutada õunhapet toidu säilitusainena ja maitsetugevdajana.

Mis on õunhappe valem ja kuidas seda saadakse??

Õunhappe teine ​​nimi on oksi-merevaikhape. See on hüdroksü-dikarboksüülhapete klassi esindaja. Ühendi sai esmakordselt Karl Scheele (Rootsi keemik) küpsematest õuntest (seetõttu ka selle nimi) 1785. aastal. Looduslikult leidub seda ka viinamarjades, lodjapuust, pihlakast, vaarikast jne. Soolade kujul, mida nimetatakse malaatideks, leidub seda ainet tubakas. Hüdroksü merevaikhappe ja sidrunhappe maksimaalne sisaldus valmimata rohelistes õuntes ulatub 1,2% -ni.

Õunhape: valem

Sellel keemilisel ühendil on järgmine valem:

Tavalistes tingimustes on õunhape värvitu kristalne pulber, mis lahustub hästi alkoholis (100 ml - 35,9 g) ja vees (100 ml - 144 g). Ühendi molekulmass on 134,1 g / mol.

Allpool olev pilt näitab õunhappe molekuli ruumilist struktuuri. Süsinikuaatomid on tähistatud mustaga, hapnik - punane, vesinik - valge.

Õunhape eksisteerib ratsemaatina (optiliselt mitteaktiivne ühend) ja kahe stereoisomeerina. Viimased on sellised ühendid, mille molekulides täheldatakse aatomite vahel sama keemiliste sidemete järjestust, kuid nende paigutus ruumis on üksteise suhtes erinev. Stereokeemia käsitleb seda küsimust üksikasjalikult. Õunhappel on kaks stereoisomeeri, just nende näitel näitas P. Walden 1896. aastal esimesena, et enantiomeeride vastastikune teisendamine on võimalik. Selle nähtuse uurimine oli aluseks nn nukleofiilse asenduse reaktsiooni teooria loomisele süsinikuaatomi (küllastunud) korral.

Saamine

Aine saadakse kahel viisil: looduslik ja keemiline. Esimene pakub puuviljadest ja marjadest ekstraheerimist. Sünteetilist õunhapet toodetakse mitmel reaktsioonil:

1. Maleiin- või fumaarhappe niisutamine. Eelduseks on temperatuur 100-150 ° C. Reaktsioonivõrrand on järgmine:

HOOCCH = CHCOOH + H20 → HOOC-CH₂-CH (OH) - COOH

2. Bromo- või klorosuktsiinhappe hüdrolüüs. Õunhape ekstraheeritakse estri abil. Selleks kasutatakse taimset materjali.

Õunhape. Koostoimereaktsioonid

1. Oksüdeerimine kontsentreeritud väävelhappega (H₂NII₄) koos kumaalhappe moodustumisega. Reaktsioon toimub kahes etapis:

Selle tulemusena moodustuvad aldehüüd maloon- ja sipelghapped. Viimane ühend laguneb, moodustades süsinikmonooksiidi ja vett:

Aldehüüdmaloonhape muundatakse kohe kumaaliks.

NOOS-CH₂-CH (OH) - COOH + HCI → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Saadud ainet nimetatakse 2-kloro-merevaiguks.

3. Õunhape on oksüdeeritav (eriti KMnO4 kasutamisel):

NOOS-CH₂-CH (OH) - COOH + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Saadud hapet nimetatakse 2-oksosuktsiinhape (oksalüüläädik).

4. Koostoimed atsetüülkloriidiga 2-atsetoksü-merevaikhappe saamiseks:

NOOS-CH₂-CH (OH) - COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH (OCOCH3) -COOH

Järkjärgulisel kuumutamisel laguneb õunhape, moodustades hulga vahesaadusi. Temperatuuril 100 ° C moodustuvad anhüdriidid (need on sarnased laktiididele). Kui temperatuur tõuseb temperatuurini 140–150 ° C, muundatakse need fumaarhappeks. Kiire temperatuuri tõusuga 180 ° C-ni saadakse maleiinanhüdriid.

Kõiki andmeid kokku võttes võime öelda, et õunhappe keemilised omadused on samad mis teiste hüdroksühapete omadel..

Bioloogiline roll

Õunhape osaleb Krebsi tsüklis. See esindab kõigi hapnikku kasutavate rakkude hingamise peamist etappi ja on vahepealne lüli glükolüüsi ja elektritranspordiahela vahel. Trikarboksüülhappetsükli (Krebs) peamine roll on redutseeritud koensüümide FAD * H süntees₂ ja NAD * N. Seejärel kasutatakse neid ATP, ADP ja fosfaatide tootmiseks. Oksüsuktsiinhape moodustub fumaarhappe hüdratsiooni teel. Selle järgnev oksüdeerimine NAD + -ga viib Krebsi tsükli lõpule. Katalüüsiv ensüüm on antud juhul malaatdehüdrogenaas.

Kasutusalad

Tööstuslikus mahus saadud õunhapet kasutatakse laialdaselt:

• Toiduainetööstuses on see teada koodi E296 all. Ainet kasutatakse säilitusaine, maitsetugevdaja ja happesuse regulaatorina. Peamine kasutusala: gaseeritud joogid, puuviljamahlad, kondiitritooted, vein, konservid. Tasub rõhutada, et väikestes kogustes on õunhappel kehale positiivne mõju..
• Kosmetoloogias. Oksüsuktsiinhape omab antioksüdante, valgendavaid, koorivaid ja niisutavaid omadusi, mis võimaldab seda kasutada tselluliidivastaste ja nahka valgendavate toodete, koorimiste osana. Seda lisatakse ka hambapastadele ja suuhooldustoodetele..
• Farmakoloogias kasutatakse õunhapet (valem on toodud ülal) rögalahtistites ja lahtistites.

OH happed

OH-hapete seas on tugevaimad happed karboksüülhapped, mida seletatakse prootoni eliminatsiooni leebuse ja saadud karboksüülhappe stabiilsusega.

Elektroonidoonor-asendajate kasutuselevõtt viib happesuse vähenemiseni

EA asendajad (-I; -M) toovad kaasa vastava aniooni stabiilsuse suurenemise ja hapete tugevuse suurenemise

EA asendaja eemaldamine happesaidilt viib happesuse vähenemiseni.

OH-hapete hulka kuuluvad ka alkoholid. Kui võrrelda pK-d_ja sooda ja alkoholi korral on näha, et ühealuseliste alkoholide hulgas on ainult metanooli happesus tugevam kui vees ja alates etanoolist on happelised omadused madalamad kui vees.

Seetõttu tõrjub vesi alkohole nende alkoholaatidest kergesti välja.

Sel juhul on tasakaal peaaegu täielikult paremale nihutatud..

Alkokoodioonides on elektronide tiheduse ümberpaigutamine võimatu tänu + I efektile, mille tagajärjel on alkoholid väga nõrgad happed.

Alkoholide nõrku happelisi omadusi kinnitab reaktsioon aktiivsete leelismetallidega

Mitmehüdroksüülsetel alkoholidel on võrreldes ühehüdroksüülsete alkoholidega suurem happesus, mida kinnitab nende võime suhelda raskmetallide hüdroksiididega kelaatühendite moodustumisel..

Fenoole nimetatakse ka OH-hapeteks ja neil on alkoholidega võrreldes tugevamad happelised omadused. Seda seletatakse benseenitsükli (-M) EA mõjuga ja saadud aniooni stabiilsusega negatiivse laengu ümberpaigutamise tõttu (ρ, π-konjugatsioon).

Fenoolid, erinevalt alkoholidest, reageerivad leelistega kergesti, moodustades üsna stabiilseid fenolaate..

Fenoksiidioonis paikneb negatiivne laeng aromaatsel ringil, mistõttu atmosfääri hapnik oksüdeerib fenoole kergesti.

Asendajate mõju fenoolide happesusele on kõige selgem, kui asendajad on n-asendis; EA, asendajad suurendavad ja ER vähendavad happesust..

SH-happed - tioalkoholid (merkiptaalid), tiofenoolid, tio- ja ditiohapped on tugevamad happed kui vastavad OH-happed (alkoholid, fenoolid). Nende happesuse hindamiseks on valdavaks teguriks polarisatsioon.

Võistlusreaktsioonid küllastunud süsinikuaatomi juures

7.1. Nukleofiilsed asendusreaktsioonid (S_N)

7.2. Eliminatsioonireaktsioonid

7.1. Nukleofiilsed asendusreaktsioonid (S_N)

Küllastunud süsinikuaatomi konkureerivad reaktsioonid hõlmavad nukleofiilseid asendus- ja eliminatsioonireaktsioone.

Nukleofiilne asendus küllastunud süsinikuaatomi juures on üks olulisemaid sünteetilisi orgaanilisi reaktsioone ja seda kasutatakse laialdaselt bioloogiliselt aktiivsete ainete sünteesiks. Tüüp S_N ja elimineerumisel tekivad paljud bioloogilised reaktsioonid (alküülimine, dehüdratsioon).

Võistlusreaktsioonid S_N ja E liiguvad samas molekulis, kuid erinevates reaktsioonikeskustes. Nad jätkavad nukleofiili osalemist sp 3-hübriidse süsinikuaatomi juures, mis on ühendatud asendajaga polaarse sideme (σ-sideme) abil..

Nukleofiilne asendus küllastunud süsinikuaatomil on iseloomulik alküülhalogeniididele, alkoholidele, tioolidele, amiinidele.

Elektroaktseptorirühma X sisseviimine molekuli küllastunud süsivesinike karkassi põhjustab molekuli elektrontiheduse ümberjaotumise ja uute kiirguskeskuste ilmnemise.

Sellistes ühendites on süsinikuaatom σ-seotud elektroretseptori aatomiga (Hal, O, N, S) ja heteroaatomi suurema elektronegatiivsuse tõttu on CX-side polariseeritud. Süsinikuaatom muutub elektronivaegaks (elektrofiilseks) ja seda saab rünnata nukleofiil.

Naabersidemete elektrontiheduse muutus (s.o - I efekti avaldumine) viib vesinikuaatomi liikuvuse suurenemiseni β-süsiniku aatomi juures (happesuse suurenemine). See - CH-hape võib toimida prootonidoonorina söötmes oleva aluse suhtes.

Peatugem ainult nendel kahel reaktsioonikeskusel, ehkki ülejäänud molekul võib olla üsna keeruka struktuuriga, mis reeglina on iseloomulik bioloogiliselt aktiivsetele ühenditele.

Reaktsiooniproduktis moodustub nukleofiili toodud elektronipaari tõttu uus side ja endise C - X sideme elektronid kantakse lahkuvasse rühma.

Reaktsioon on võimalik, s.t. voolab paremale, kui lahkuv rühm on stabiilsem kui nukleofiil, st. on vähem energiat võrreldes ründava nukleofiiliga.

Vaatleme piimhappe moodustumise näidet.

Esiteks, nukleofiilne osake Y ründab süsinikuaatomit kõige soodsamast küljest (vastupidiselt väljuvale "rünnakule tagant" rühmale). Vana C - X sideme purunemine ja uue C - Y moodustumine toimub sünkroonselt; moodustub siirdeseisund (selles etapis osaleb kaks molekuli - reagent ja substraat). Reaktsioon on bimolekulaarne, reaktsioonikiirus sõltub mõlema reagendi kontsentratsioonist. Siirdeseisund vastab energiakõvera maksimumile.

Nukleofiilse asenduse reaktsiooni esinemine viib süsinikuaatomi konfiguratsiooni "ümberpööramiseni" (st asendajate asend kosmoses muutub).

Nukleofiilne asendamine alkoholides, tioolides ja amiinides toimub sarnasel viisil, kuid need ühendid sisaldavad üsna raskesti lahkuvaid rühmi (OH -, SH -, NH₂ -) ja need reaktsioonid kulgevad reeglina happekatalüüsi tingimustes, samal ajal kui raskesti lahkuv rühm muudetakse kergesti lahkuvaks CN-ks.

Elusorganismides on hästi lahkuvad rühmad stabiilsed fosfaadid, difosfaadid ja trifosfaadid, milles negatiivne laeng paigutatakse paljudele hapniku aatomitele.

Bioloogiliselt aktiivsete molekulide keerulises struktuuris tekib alati küsimus, mida substraadi süsinikuaatomit ründab nukleofiil. Kõigepealt rünnatakse süsinikuaatomit, mis on seotud parima lahkuva rühmaga..

Paljud taime- ja loomarakkudes toimuvad reaktsioonid viiakse läbi nukleofiilsete asenduste tüübi järgi. Näiteks S-adenosillitioniini biosüntees aminohappest metioniin (nukleofiil) ja ATP (substraat).

Reaktsiooni tulemusena saadud S-adenosüülmetioniin on metüülrühma doonor ja vastutab bioloogiliste metüülimisreaktsioonide eest, eriti kolamiini muundamise eest koliiniks, ning osaleb antibiootikumi tetratsükliini, B-vitamiini biosünteesis.₁₂ jne.

7.2. Eliminatsioonireaktsioonid (E)

Eliminatsioonireaktsioon seisneb ühe molekuli moodustavate kahe aatomi või rühma elimineerimises.

Eristage α-, β- ja γ-eliminatsiooni.

α-eliminatsioon - kahe aatomi või aatomirühma elimineerimine toimub samast aatomist C.

β-eliminatsioon on kõige tavalisem elimineerimisviis, mis esineb elusorganismides ja viib lühikese sideme moodustumiseni.

P-süsiniku aatomil on CH-happekeskus. Iga nukleofiil on samal ajal alus ja kui selle põhiomadused on olulised, võib see mitte ainult lahkuva rühma välja tõrjuda, vaid ka mobiilse prootoni β-süsiniku aatomist lahti rebida..

Üks bioloogiliselt olulistest eliminatsioonireaktsioonidest on dehüdratsioonireaktsioon (vee elimineerimine).

KOH hüdroksiid kuulub vaestest lahkuvatest rühmadest, seetõttu on reaktsiooni edasisuunas kulgemiseks vaja muundada vaene lahkuv rühm (OH -) kaevust lahkuvaks (Н₂Umbes). seda tehakse happekatalüüsi tingimustes.

Happelises keskkonnas ei saa olla tugevat alust, nii et protsess kulgeb mitmes etapis.

Kolmandas etapis toimib vesi alusena ja saab prootoni CH-happekeskusest.

Zaitsevi reegel: dehüdrohalogeenimise ja dehüdratsiooni reaktsioonides eraldatakse prooton kõige vähem hüdrogeenitud süsinikuaatomist.

Dehüdratsioon on tüüpiline eluslooduse ühenditele, mis sisaldavad hüdroksüülrühma ja CH-happekeskust.

Klassikaline näide on õunhappe dehüdratsioon. Reaktsioon on spetsiifiline. Ensüüm fumaraas on võimeline katalüüsima ainult ühte õunhappe optilist isomeeri - L-õunhapet.

Lisamise kuupäev: 2014-01-06; Vaatamisi: 825; autoriõiguse rikkumine?

Teie arvamus on meile oluline! Kas postitatud materjalist oli abi? Jah | Ei

Õunhappe dehüdratsioon

Pealkiri: Orgaanilise keemia loengud

Žanr: orgaaniline keemia

Vaatamisi: 8422

Dikarboksüülhapped

dikarboksüülhapped on süsivesinike derivaadid, mis sisaldavad kahte karboksüülrühma.

asendusnomenklatuuri järgi on dikarboksüülhapete nimetus strolt, see tuli vastavatest süsivesinikest, millele oli lisatud kordistaja eesliide di-, sufiks -ic ja sõna happe. Asendava nomenklatuuriga Narldu kasutas laialdaselt triviaalseid nimesid.

dikarboksüülhapete dll-d iseloomustab isomeeri struktuur.

Füüsikalised omadused. Dikarboksüülhapped esindavad

on kristallilised ained. Madalamad homoloogid lahustuvad vees kergesti. Lahustuvus väheneb molekulmassiga.

Teenimisajad. Dikarboksüülhapped saadakse samade meetoditega nagu monokarboksüülhapped, kasutades lähteainetena vastavaid bifunktsionaalseid ühendeid.

Küllastunud dikarboonhapped

23. Dikarboksüülhapped

2. Hütsiin on üks olulisemaid

dikarboksüülhapete saamise viisid:

N = C - CH— CH— C = N - ^ HOOC - CH - CH2 - COOH

dishtgryl merevaikhape merevaikhape

Keemilised omadused. Kuna koostises on kaks karboksüülrühma, siis dikarboksüülhapped eralduvad järk-järgult, moodustades aniooni (pKa1) ja dianiooni (pXa2).

Esimese etapi kõrge happesus on seletatav teise karboksüülrühma mõjuga, mis aitab kaasa karboksülaadi iooni negatiivse laengu ümberpaigutamisele ja suurendab seeläbi selle stabiilsust. Karboksüülrühmade üksteisest eemaldumisel nõrgeneb nende vastastikune mõju ja happesus väheneb esimeses etapis. Prootoni eraldamine teisest karboksüülrühmast on dianiooni madala stabiilsuse tõttu keerulisem; seetõttu on dikarboksüülhapete happesus teises etapis palju madalam kui esimeses etapis.

Karboksüülrühmade maksimaalse eemaldamise korral nõrgeneb vastastikune mõju ja pärast 5-6 sidet käitub igaüks neist iseseisvalt.

Keemiliste omaduste poolest on dikarboksüülhapped, nagu monokarboksüülhapped, võimelised moodustama samu funktsionaalseid derivaate. Ainult sõltuvalt sellest, kas reaktsioonis osaleb üks või kaks karboksüülrühma, saadakse happelised või vahesoolad, täis- ja osalised estrid, halogeniidid, amiidid jne.

Siiski tuleb märkida, et dikarboksüülhapped! avaldada mitmeid konkreetseid omadusi. Eelkõige kohtlevad nad kütmist erinevalt.

1. Dikarboksüülhapete ja kuumutamise suhe. Okaal- ja maloonhapped jagunevad üle sulamistemperatuuri kuumutades süsinik (IV) oksiidi ja muutuvad monokarboksüülhapeteks:

Merevaik- ja glutaarhapete kuumutamisel, milles karboksüülrühmade vastastikune mõju on nõrgem, dekarboksüülimist ei toimu, kuid molekulaarses dehüdratsioonis toimub tsükliliste anhüdriidide moodustumine:

23. Dikarboksüülhapped

pdipünovalhape paljastab nendes tingimustes dekarbo-

ksülatsioon ja dehüdratsioon tsüklilise ketooni - tsüklopentanooni moodustumisega:

2. Tsükliliste imiidide moodustumine. merevaigu kuumutamisel

ja glutaarhapped või nende anhüdriidid koos ammoniaagiga moodustuvad tsüklilised imiidid:

Dietüül on orgaanilises sünteesis hädavajalik.

maloonhappe ester või maloonhape ester:

ja elektronide tagasitõmbamise tulemus valas kaks rasket-

esterrühmad suurendavad - / - toime tõttu metüleenrühma vesinikuaatomite liikuvust, mis määrab CH-happekeskuse olemasolu. Naatriummalooneetri toimel moodustab alkoksolta naatriummalooneetri, mis interakteerub elektrofiilsete reaktiividega. Niisiis moodustab malooneetri alküülimisel alküülmalooneetri, mis

punane, hüdrolüüsitud, annab alküülmaloonhappe. Viimane on lihtne

dekarboksülaadid C1 ja moodustavad monokarboksüülhappe:

^ 1k ^ u1 võib allutada ka teisele vesiniku aatomile

metüleenrühm, mis võimaldab läbi viia erinevate monokarboksüülhapete sünteesi.

Naatriummaloonhappe estri atsüülimisel a-halogeenkarboksüülhapetega moodustuvad erinevad dikarboksüülhapped.

KÜLMATAMATA DIKARBONHAPETED

Selle klassi lihtsamateks esindajateks on lvllutesl maleinoval ja fumaroval happed - 2-buteenhappe geomeetrilised isomeerid:

maleenhape, g ^ g / s-buteenhape

fumaarne w-hape, trans-butüülhape

23. Dikarboksüülhapped

meetodid. w ^ heikhapet saab

õunhappe dehüdratsioon, millele järgneb saadud maleiinanhüdriidi hüdratatsioon:

^ umaarhape saadakse glüoksaalhappe kondenseerimisel maloonhappega:

või maleiinhappe isomeerimine:

fumu võrdub happega

madal polühape 150 ° С

liitmüük. Võrreldes küllastunud metslastega-

boksüülhapete küllastumata dikarboksüülhapped on tugevamad happed. Selle põhjuseks on kahe karboksüülrühma vastastikune mõju.

Küllastumata dikarboksüülhapete reaktsioonivõime tuleneb kahe karboksüülrühma ja mitmekordse sideme olemasolust. Mitmesideme kaudu toimuvad elektrofiilsed liitumisreaktsioonid ja oksüdatsioonireaktsioonid. Näiteks:

Karboksüülrühmas moodustuvad happed ja keskmised soolad,

mittetäielikud ja täielikud estrid, amiidid jne..

Maleiinhappe eripära on selle võime kuumutamisel moodustada tsüklilist anhüdriidi. Fumaarhape ei moodusta anhüdriidi sarnastes tingimustes karboksüülrühmade ruumilise kauguse tõttu.

Aromaatsed dikarboonhapped

Aromaatsed dikarboksüülhapped on aromaatsete tuumadega otseselt seotud kahte karboksüülrühma sisaldavad aromaatsete süsivesinike derivaadid..

Ftaal-, isoftaal- ja tereftaalhapped on selle klassi olulised esindajad:

23. Dikarboksüülhapped

neil on üldnimetus - fsalhapped.

Teenimisajad. Peamine meetod aromaatsete dikarboksüülhapete saamiseks on ksüleenide katalüütiline oksüdeerimine atmosfääri hapnikuga.

Niisiis, n-ksüleeni oksüdeerimisel saadakse tereftaalhape:

Pht ^ teehape saadakse (y-ksüleenist või naftatiinist):

^ u> peanahk ja limic koos "omc1" -ga a. Pht ^ tye kisutid on kõrge sulamistemperatuuriga kristalsed ained. Ftaal- ja tereftaalhapped lahustuvad vees kergelt, isoftaalhape aga vees hästi..

Happesuse poolest ületavad need bensoehapet.

Arendikarboksüülhapped moodustavad happelised ja vahesoolad, täielikud ja mittetäielikud estrid ja amiidid jne. Ftaalhape, erinevalt selle isomeeridest, kaotab kuumutamisel kergesti veemolekuli, moodustades anhüdriidi, mis moodustab ammoniaagiga suhtlemisel ftalimiidi:

ftaalhape ftaalanhüdriid ftaliglid

Ftalimiidi kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis.

Õunhape

Õunhape (hüdroksü merevaikhape, hüdroksübutaanhape, lisand E296) on kahealuseline oksükarboksüülühend, mis kuulub puuviljahapete klassi..

Looduses leidub seda ainet happeliste soolade kujul (tubaka-, lodjapuu-, makhorka-, dogwood-puuviljalehtedes) või vabas olekus (taimemahlades - viinamarjad, rohelised õunad, karusmarjad, valmimata mägine tuhk). Sünteetiline lisaaine E296 - värvusetud hügroskoopsed kristallid, lahustuvad etüülalkoholis ja vees.

Õunhappe kontsentraat saadakse hapu puuvilja värskelt pressitud mahla kääritamisel. Oksü-merevaigu ühendit kasutatakse laialdaselt toiduainetööstuses, kosmetoloogias, meditsiinis, veinivalmistamisel.

Kasulikud omadused ja vastunäidustused

• Kasulikud omadused ja vastunäidustused
• Päevane määr
• Õunhappe pealekandmine
• Õunakoorimine
• Väljund

Esimest korda eraldas Rootsi teadlane Karl Scheele õunhappe küpsetest õunviljadest 1785. aastal. Praegu on teada kaks selle aine stereoisomeeri: D ja L.

L - õunhape on elusorganismides kõige olulisem metaboolne metaboliit. Ta osaleb glükoksülaadi ja trikarboksüültsükli protsessides (elusrakkude hingamise peamised etapid).

D - õunhappe isomeer saadakse keemiliselt orgaaniliste hapete (viin-, bromosuktsiin-, oksalüüläädik-, fumaar-, maleiinhape) redutseerimise, niisutamise ja hüdrolüüsi tulemusena. Õunhappe looduslik allikas on enamikul juhtudel L-isomeer.

Mõelge L - õunhappe mõjust inimese kehale:

• stimuleerib ainevahetust;
• parandab vereringet;
• osaleb proensüümstruktuuride sünteesi reaktsioonides;
• aktiveerib mehhanismid liigse vedeliku eemaldamiseks kehast;
• parandab soole peristaltikat;
• stimuleerib naha kollageeni sünteesi;
• reguleerib happe-aluse tasakaalu kehas;
• parandab veresoonte toonust;
• suurendab keha vastupanuvõimet nakkustele;
• kaitseb erütrotsüüte kemikaalide, sealhulgas vähivastaste kõrvaltoimete eest.

Lisaks võimendab ühend raua imendumist seedetraktis..

Päevane määr

Hoolimata asjaolust, et õunhape on heaks kiidetud kasutamiseks kõigis maailma riikides, ei ole selle tarbimiseks vastuvõetavaid piire veel kehtestatud. Seda silmas pidades on orgaaniliste ühendite rikka toidu söömine oluline mõõdukalt (3-4 õuna päevas).

Vajadus hüdroksü merevaikhappe järele suureneb:

• väsimus;
• ainevahetuse aeglustamine;
• keha liigne hapestumine;
• sooletrakti haigused;
• nahalööbed.

Oksü-merevaikühend on vastunäidustatud järgmiste patoloogiate korral:

• maomahla kõrge happesus;
• haavandilised vaevused;
• onkoloogilised kahjustused;
• sisemine verejooks;
• rasked seedetrakti haigused;
• seedehäired.

Lisaks on soovitatav piirata õunhappe (kuni 1-2 õuna päevas) tarbimist tulevastele emadele, imetavatele naistele, alla 10-aastastele lastele, postoperatiivsel perioodil olevatele isikutele.

Õunhappe pealekandmine

Õunhapet kasutatakse võimsate antioksüdantsete omaduste tõttu edukalt toiduainetööstuses.

Ainet kasutatakse maitsetugevdajana, antiseptiliselt ja toidu stabilisaatorina.

Oksü-merevaiguühend lisatakse puuviljajookide, piimatoodete (säilitusainena) ja toidukaupade koostisele. Lisaks kasutatakse õunhapet veinivalmistamisel ja kondiitritoodetes (marmelaadi, želee, pastillide valmistamisel).

Toidu lisaaine E296 muud kasutusvaldkonnad:

1. Farmakoloogia. Meditsiinis kasutatakse õunhapet lahtistite, rögalahtistite ja norskavate ravimite loomiseks..
2. Kosmetoloogia. Söödalisand on osa tselluliidivastastest toodetest, juukselakkidest, professionaalsetest koorimistest, hambapastadest, kosmeetikatoodetest (seerumid, toonikud, kreemid).
3. Tekstiilitööstus. Ühendit kasutatakse pleegitusainena polüesterkanga loomisel.

Lisaks kasutatakse õunhapet metallide roosteplekkide eemaldamiseks..

Õunakoorimine

E296 lisaaine on üks tugevamaid puuviljahappeid, mida kosmetoloogias kasutatakse naha sügavpuhastamiseks ja niisutamiseks. Kõik naised teavad õunakoorimise kasulikke omadusi. Reagendi nahale kandmisel lõhustuvad keratiniseeritud rakkude ja epidermise vahelised sidemed, mis võimendavad naha kiireimat taastumist. Huvitaval kombel sisaldab õunakoorimine mitte rohkem kui 15 protsenti puhast hüdroksü merevaikhapet. Vaatamata aine madalale kontsentratsioonile lahuses tungib see sügavale naha sisse, lahustab higi ja rasva ladestumist ning stimuleerib oma kollageeni sünteesi.

Õunakoorimise kasutamise tulemused:

• ühtlustab näo tooni;
• suurendab epidermise elastsust ja tugevust;
• helendab vanuse laike;
• silub miimilisi kortse;
• niisutab naha pindmist kihti;
• vähendab tselluliidi välimust;
• taastab naha happelise tasakaalu;
• "Kuivatab" noorusliku akne;
• ahendab poore;
• tugevdab näo kapillaare ja veresooni;
• suurendab naha niiskust säilitavat funktsiooni;
• puhastab rasunäärmed rasunäärmetest, vähendades mustpeade või akne riski;
• aktiveerib ainevahetusprotsesse pärisnaha rakkudes.

Huvitav on see, et pärast puuviljakoort suureneb seerumite, kreemide ja nahapalsamite kasutamise efektiivsus 2 - 3 korda.

Näidustused õunamaski kasutamiseks:

• akne, aknejärgne, dermise õline seborröa;
• naha pigmentatsioon, freckles;
• pindmised miimilised kortsud;
• rosaatsea;
• lõtvus, naha letargia;
• surnud rakkude madal regenereerimine;
• fotograafia, chronoaging;
• kosmeetiliste protseduuride ettevalmistamine.

Protseduuri vastunäidustused hõlmavad järgmist: individuaalne reaktiivi talumatus, herpes, krooniline urtikaaria, atoopiline dermatiit, nahakahjustused, eelsoodumus keloidarmide ilmnemisele, raseduse teine ​​ja kolmas trimester..

• Miks te ei saa ise dieeti pidada
• 21 nõuannet, kuidas vananenud toodet mitte osta
• Kuidas köögivilju ja puuvilju värskena hoida: lihtsad nipid
• Kuidas võita oma suhkrutahet: 7 ootamatut toitu
• Teadlaste sõnul võib noorust pikendada

Väljund

Õunhape osaleb trikarboksüülhappe tsüklis, mis on kõigi elusorganismide peamine hingamisetapp. Väikestes kontsentratsioonides avaldab aine positiivset mõju inimkehale tervikuna: see suurendab söögiisu, parandab vereringet, stimuleerib ainevahetust, tugevdab immuunsust ja võimendab omaenda kollageeni sünteesi. Lisaks on õunhappel põletikuvastane, dekongestantne ja lahtistav toime..

Looduslikud orgaaniliste ühendite allikad: õunad, viinamarjad, vaarikad, pihlakas, kirsid, küdoonia, ploom, lodjapuu, karusmari, tomat, dogwood, rabarber, aprikoosid.

Keemilisel meetodil saadud õunhapet (lisaaine E296) kasutatakse toidu-, farmaatsia- ja tekstiilitööstuses, kosmetoloogias, veinivalmistamisel. Lisaks kasutavad seda mikroorganismid süsinikuallikana või energia substraadina..

Rohkem värsket ja asjakohast teavet tervise kohta meie Telegrami kanalil. Telli: https://t.me/foodandhealthru

Eriala: terapeut, radioloog.

Kokku kogemus: 20 aastat.

Töökoht: OÜ "SL Medical Group", Maykop.

Haridus: 1990-1996, Põhja-Osseetia Riiklik Meditsiiniakadeemia.

Koolitus:

1. 2016. aastal läbis ta Venemaa kraadiõppe meditsiiniakadeemias täiendõppe täiendavas kutseprogrammis "Teraapia" ja lubati meditsiiniliste või farmatseutiliste tegevuste elluviimiseks teraapia erialal..

2. 2017. aastal lubati täiendava kutsehariduse eraasutuse "Meditsiinitöötajate täiendõppe instituut" eksamikomisjoni otsusega meditsiinitööstust või farmaatsiategevust radioloogia eriala.

Töökogemus: terapeut - 18-aastane, radioloog - 2-aastane.

Loengu number 14. Hüdroksü- ja oksohapped

HÜDROKSIA- JA OKSHAPED

1.1. Vastuvõtumeetodid.

1.2. Keemilised omadused.

1.3. Bioloogiliselt olulised hüdroksühapped.

2.1. Vastuvõtumeetodid.

2.2. Keemilised omadused

Enamik bioloogiliselt olulisi orgaanilisi
ühendid (metaboliidid, bioregulaatorid, biopolümeeride struktuurielemendid),
ravimid) on heterofunktsionaalsed ühendid. Enamik
olulised neist on hüdroksü-, okso- ja aminohapped.

Loeng number 14

HÜDROKSIA- JA OKSHAPED

1.1. Vastuvõtumeetodid.

1.2. Keemilised omadused.

1.3. Bioloogiliselt olulised hüdroksühapped.

2.1. Vastuvõtumeetodid.

2.2. Keemilised omadused

Enamik bioloogiliselt olulisi orgaanilisi
ühendid (metaboliidid, bioregulaatorid, biopolümeeride struktuurielemendid),
ravimid) on heterofunktsionaalsed ühendid. Enamik
olulised neist on hüdroksü-, okso- ja aminohapped.

1. Hüdroksühapped

Hüdroksühapped - heterofunktsionaalsed
karboksüül- ja hüdroksüülrühmi sisaldavad ühendid. Vastastikku
funktsionaalsete rühmade paigutust eristab a -, b -, g - jne. hüdroksühapped.

Looduses laialt levinud
polühüdroksükarboksüülhapped (sisaldavad mitut hüdroksüülrühma) ja
hüdroksüpolükarboksüülhapped (sisaldavad mitut karboksüülrühma).

1.1. Meetodid
vastuvõtmine.

Üldised meetodid saamiseks.

1) Halogeenitud hapete hüdrolüüs.

2) Aminohapete vastasmõju lämmastikuga
hape.

3) Oksohapete redutseerimine.

4) Veeühendus küllastumata
happed.

Meetodid a-hüdroksühapete saamiseks.

a-hüdroksühapped
saadud kättesaadavatest a-halogeenitud aminohapetest (meetod 1), looduslikest a-aminohapetest
(meetod 2), a-oksohapete redutseerimine (meetod 3). Spetsiifiline meetod a-hüdroksühapete saamiseks
tsüanohüdriini süntees.

Meetodid b-hüdroksühapete saamiseks.

b-hüdroksühapped
saadud saadavate β-oksohapete redutseerimise teel (meetod 3), vee lisamisega (vastu
Markovnikovi reeglid) a, b-küllastumata hapeteks (meetod
4). Spetsiifilised meetodid P-hüdroksühapete sünteesimiseks on järgmised.

B-hüdroksükarbonüülühendite (aldoolproduktide oksüdeerimine)
kondenseerumine).

Reformitud reaktsioon (karbonüül
ühendid ja a-haloestrid).

Polühüdroksüpolükarboksüüli saamine
happed.

1) monosahhariidide oksüdeerimine (vt lek nr 16)

2) Küllastumata hapete oksüdeerimine.

1.2. Keemiline
omadused.

Hüdroksühapped annavad reaktsioonid, mis on iseloomulikud karboksüülhapetele ja alkoholidele,
see võib mõjutada ühte või mõlemat funktsiooni. Kõige iseloomulikum
reaktsioonid on näidatud diagrammil.

Lisaks on hüdroksühapetel arv
spetsiifilised omadused mõlema rühma olemasolu ja nende vastastikuse mõju tõttu
asukoht.

Hüdroksühapete ja
küte.

Hüdroksühapete muundamine kuumutamisel
mille määrab termodünaamiliselt stabiilse moodustumise võimalus 5-
6-liikmelised tsüklid

a-hüdroksühapped
siseneda molekulidevahelise enesatsüülimise reaktsiooni. Sel juhul,
tsüklilised estrid - laktiidid.

b - hüdroksühapped at
soojenduspass a, b - küllastumata happed.

g - ja d-hüdroksühapped läbivad
intramolekulaarne atsüülimine tsükliliste estrite - laktoonide moodustumisega.

A-hüdroksühapete spetsiifilised reaktsioonid.

a-hüdroksühapped
moodustavad kelaadi kompleksid siirdemetalliioonidega (Cu 2+, Fe 3+ jne), mis sisaldavad metalli
stabiilne 5-liikmeline tsükkel.

Mineraalhapete juuresolekul lagunevad a-hüdroksühapped
sipelghappe ja vastava aldehüüdi moodustumine.

1.3. Bioloogiliselt oluline
hüdroksühapped.

Glükoolhape HOCH₂COOH-d leidub paljudes taimedes, näiteks peet ja
viinamarjad.

Piimhape (laktaatsoolad) CH₃CH (OH) COOH.
Looduses laialt levitatud on toode
piimhappe käärimine süsivesikutel. Sisaldab asümmeetrilist süsinikuaatomit ja
eksisteerib kahe enantiomeerina. Mõlemad enantiomeerid esinevad looduses
piimhape. Piimhappe fermentatsiooniga ratseemiline
D, L-piimhape. D-piimhape (liha-piimhape) tekib siis, kui
püroviinhappe redutseerimine koensüümi NAD H toimel ja akumuleerub
lihased intensiivse töö ajal.

Õunhape (malaatsoolad) HOOCCH (OH) CH₂COOH
Sisaldab
valmimata õuntes, pihlakas, puuviljamahlades. On peamine ühend aastal
trikarboksüülhapete tsükkel. See moodustub kehas fumaarse aine hüdratatsiooni teel
ja seejärel oksüdeeritakse koensüümi NAD + abil oksaloäädikhappeks.

Sidrunhape (tsitraatsoolad)

Sisaldub tsitrusviljades, viinamarjades,
karusmarjad. On trikarboksüülhappe tsükli peamine ühend.
Moodustatakse oksaloäädikhappest kondenseerimisel atsetüülkoensüümiga
Ja edasi järjestikuste dehüdratsiooni- ja niisutusetappide tulemusena
muutub isotsitriinhappeks.

Viinhape (tartraatsoolad) HOOCCH (OH) CH (OH) COOH.
Sisaldab kahte
kiraalsed keskused ja sellel on 3 stereoisomeeri: D-viinhape, L-viinhape ja
optiliselt mitteaktiivne mesoviinhape (vt lek nr 4). D-viinhape
leidub paljudes taimedes, näiteks viinamarjades ja pihlakas. Kuumutamisel
D-viinhape moodustub ratseemilise D, L-viinhappega (viinamari)
hape. Mesotiinhape moodustub teiste stereoisomeeride keetmisel
leelise olemasolu ja maleiinhappe oksüdatsioon (vt eespool).

2. Oksohapped

Oksohapped - heterofunktsionaalsed ühendid,
mis sisaldab karboksüül- ja karbonüül (aldehüüd või ketoon) rühmi. AT
sõltuvalt nende rühmade suhtelisest positsioonist eristatakse a -, b -, g - jne. oksokarboksüülrühm
hape.

2.1. Meetodid
vastuvõtmine.

Oksohapete valmistamiseks kasutatakse tavapäraseid meetodeid karboksüül- ja
okso rühmad. Spetsiifiline meetod b-ketohapete sünteesimiseks on estri kondenseerimine. Meetodid
olulisemate oksohapete tootmine ja bioloogilised funktsioonid on toodud tabelis
kümme..

Tabel 10. Saamismeetodid ja bioloogilised
oksohapete roll.

Glükoksüül

(püruvaadi soolad)

Nende atsetüülkloriid ja KCN järgnesid
nitriili hüdrolüüs:

Atsetoäädik

(oksaloatsetaatsoolad)

a-ketoglutaarne

2.2. Keemiline
omadused

Oksohapped tekivad karboksüülile ja karbonüülile iseloomulikes reaktsioonides
rühmadesse. Oksohapete eripära on nende voolamise lihtsus
dekarboksüülimine.

a-oksohapped eemaldavad CO kergesti ₂ ja CO kuumutamisel väävelhappe juuresolekul.

b-oksihapped
ebastabiilsed ja spontaanselt dekarboksüülitud, moodustades ketoonid.

b -happed ja nende
estritel on spetsiifilised omadused, mis on seotud nende suurenenud sisaldusega
CH happesus. Metüleenrühma prootonite suurenenud liikuvus on tingitud
kahe karbonüülrühma elektronide eemaldav mõju. Selle tulemusena eksisteerivad b-oksohapped kujul
kaks tautomeerset vormi: ketoon ja enool (vt lek nr. 11) ja sisu
Tasakaalu segus olev enooli vorm on märkimisväärne. Enoli vormid on valikulised
on stabiliseerunud konjugeeritud p-sidemete ja molekulisiseste süsteemide olemasolu tõttu
vesinikside.

Keskne koht b-oksohapete ja nende derivaatide seas
võtab atsetoäädikhappe estri (atsetoäädikhappe etüülester). Olemasolu
kahe tautomeerse vormi kujul põhjustab selle kahekordse reaktsiooni
võime. Nagu ketoon, seob atsetoäädikhappe ester nukleofiilseid reaktiive:
HCN, NaHSO ₃, fenüülhüdrasiin. kuidas
enool, lisab broomi, moodustab kelaatkomplekse üleminekuioonidega
happekloriididega atsüülitud metallid.

Mõne toimeaine atsetoäädikhappe estri toimimisel
reaktiivi reageerib üks tautomeeridest. Alates teisest tautomeerist
segamise tõttu tasakaalustab esimese kaotuse tasakaal, tautomeerne segu reageerib sisse
selles suunas tervikuna.

Atsetoäädik-eetrit kasutatakse laialdaselt
orgaaniline süntees lähteainena ketoksüdeerimisel, karboksüülhape
happed, heterofunktsionaalsed ühendid, sealhulgas heterotsüklite derivaadid,
huvitavad ravimid. Seega tuletised
pürasolooni kasutatakse lähteainetena mitte-narkootiliste ainete sünteesis
valuvaigistid - antipüriin, amidopüriin ja analgin.